El inicio del Apertura fue muy complicado para la «U», sobre todo en las tres primeras fechas donde no consiguió triunfos, recién en la cuarta jornada logró una victoria ante Ayacucho. En el Torneo Apertura y con nuevas contrataciones como Edison Flores, la «U» tuvo una breve recuperación (incluso goleó en su debut), sin embargo perdió puntos claves de local y en la última fecha fue derrotado por 2:0 ante el Juan Aurich, con el que peleaba palmo a palmo el torneo. En su reemplazo llegó Roberto Chale junto a Juan Pajuelo y empezó una racha de resultados positivos junto con Raúl Ruidíaz y sus 12 goles en el torneo, incluso llegando a pelearlo. Para las liguillas se contrató a Juan Pablo Pino, Josué Estrada, Diego Rodríguez, John Galliquio y se repatrió a Alexi Gómez del fútbol chileno. En 2005, arribó al club José Basualdo y se sumaron a la plantilla algunos futbolistas importantes como John Galliquio, José Pereda, Alex Magallanes, Mauricio Mendoza y Luis Tonelotto.

Durante los años siguientes al tricampeonato, el club atravesó frecuentemente diversos problemas extra-deportivos, principalmente administrativos y financieros, que interfirieron con las campañas futbolísticas. A pesar de ello, estuvo cerca del título nacional en varias oportunidades y participó en torneos internacionales la mayoría de años. A pesar de haber permanecido como líder la mayor parte del Torneo Apertura, la «U» finalizó en el segundo lugar, siendo sorpresivamente superado a última instancia por Cienciano. La “Azzurra” dio a conocer su nueva indumentaria patrocinada por la marca alemana Adidas, que incluye su nuevo escudo y gran parte del diseño está inspirado en el mármol, característico de la cultura italiana. Debido a estos problemas, el club tuvo que recurrir a sus canteras y formar un plantel en su mayoría de juveniles y de esa manera empezaron el año con su participación en la primera fase de la Copa Libertadores, en un partido de ida y vuelta ante Oriente Petrolero, perdieron de visita por marcador de 2:0, pero en la vuelta obligados a ganar, hasta el minuto 39 del segundo tiempo se lograba la hazaña con el marcador de 3:0 a favor pero lamentablemente para los merengues, Jorge Paredes descontó para los refineros, quedando el marcador final de 3:1, pero el Oriente Petrolero, al tener un gol de visitante, clasificó a la siguiente fase.

En el partido de ida disputado en el Estadio Municipal de Espinar, Garcilaso derrotó a Universitario por 3:2, mientras que en el partido de vuelta disputado en el Estadio Monumental el equipo crema se impuso por 3:0. El tercer y definitorio partido disputado en el Estadio Huancayo culminó empatado 1:1 luego del tiempo regular y suplementario, por lo que la definición se tuvo que dar por tanda de penaltis, que culminó con un marcador de 5:4 a favor de los merengues, que obtuvieron de esta manera su vigésimo sexto título nacional. En la siguiente temporada, con pocos cambios en el equipo y la inclusión del colombiano Mayer Candelo, bajo la dirección técnica de Jorge Amado Nunes, Universitario terminó en el sexto lugar del Torneo Apertura, y empató en el primer puesto en el Torneo Clausura con Cienciano, camiseta del liverpool 2025 con quien disputó la definición del título. En el torneo continental, Universitario cerró su participación en la ronda de grupos con un total de diez puntos, siendo junto con los equipos brasileños Internacional y São Paulo las mejores defensas del torneo al recibir tan solo dos goles en contra.

El 2 de julio de 2000, se realizó la inauguración del Estadio Monumental con la victoria de Universitario por 2:0 frente al Sporting Cristal, en un encuentro válido por el campeonato profesional peruano. En el encuentro de vuelta, disputado en el Estadio Alejandro Villanueva, los blanquiazules lograron la victoria con un gol anotado por Víctor Mafla, pero no les alcanzó para obtener el título. Haaland anotó su cuarto triplete de la temporada en la victoria 3-0 de sobre los Wolves el 22 de enero. En la lista «B» están inscritos los nacidos el 1 de enero de 1995 o después, siempre y cuando sean elegibles para jugar con el club en cuestión durante un periodo ininterrumpido de dos años desde su 15.º cumpleaños (los jugadores de 16 años se pueden registrar si han estado en el club en los dos años previos). El 30 de enero de 2000, disputó la Copa El Gráfico-Perú ante la Universidad de Chile, el encuentro finalizó con el marcador de 1:0 a favor de los peruanos. Luego volvió otra mala racha que incluyó la derrota en el clásico y la rescisión de contrato de Grossmüller y Quiñones, esta sequía duró siete fechas; tras derrotar a la Universidad de San Martín en el Callao.